После удачных «Печек-лавочек» Василий Шукшин хотел запустить в производство фильм о Степане Разине. Он стучался во многие кабинеты, даже писал в ЦК, но нигде не мог получить однозначный ответ — берут картину в работу или нет. Тогда Шукшин пришёл на «Мосфильм», где с ним заключили договор о выпуске сначала фильма о советской действительности и предложили экранизировать его же повесть. И, хотя вокруг сценария было много споров на тему: стоит ли делать героем уголовника, и не будет ли фильм антисоветский, и бюджет режиссёру был выделен минимальный — Шушкшин загорелся идеей снять этот фильм…
На написание повести Василия Шукшина вдохновила история одной из двоюродных сестёр — она переписывалась с заключённым, который обещал приехать к ней после освобождения… Главную героиню он даже назвал в честь неё — Люба Байкалова. Сценарий экранизации Шукшин написал за две недели, но худрук Григорий Чухрай потребовал переделок, чтобы из преступника не получался положительный герой. Шукшину идея не понравилась, обсуждения затянулись, автор делал уступки — у худрука возникали новые требования, а сроки поджимали. В результате Шукшин понял, что Чухрай просто не хочет с ним работать, и ушёл «под крыло» к Сергею Бондарчуку. С новым худруком «Калина красная» быстро ушла в производство.
Название фильму дала народная песня «Калина красная» на музыку Яна Френкеля. Её знала Лидия Федосеева-Шукшина — актриса как-то спела её на свидании с Василием Шукшиным, когда они ещё не были мужем и женой, и ему очень понравились стихи. Планировалось, что в фильме её исполнят главные герои — Люба и Егор. Однако, композитор Ян Френкель потребовал денег за использование мотива. Тогда Василий Шукшин вообще отказался от песни и включил в фильм фразу: «В газете пишут, что „Ямщик, не гони лошадей“ уже имеет автора и композитора. Глядишь, появятся свежие авторы и у песен разинских времён…»
В роли матери Егора режиссёр планировал снять Веру Марецкую, но перед съёмками актриса заболела. Тогда в роли Куделихи снялась местная жительница Ефимия Быстрова — съёмочная группа работала тогда в полузаброшенной деревне Мериново. История её жизни почти совпала со сценарием, и перед камерой она рассказывала Лидии Федосеевой-Шукшиной о своих сыновьях. Снимали эпизод у Быстровой в избе, это был почти монолог — Шукшина только направляла разговор, задавая заранее написанные вопросы. Беседу актрисы и старушки оператор снимал через окно так, чтобы Быстрова не видела камеру. После сдачи готового материала на «Мосфильм» сцену с Куделихой потребовали урезать, в частности, жалобы на маленькую пенсию и плохую работу сельсовета.
«Калина красная» стала лидером проката 1974 года — на сеансы было продано 62,5 млн. билетов, а кинокритики назвали её шедевром. Спустя много лет после премьеры «Калиной красной» стал называться вокальный конкурс среди осужденных, а в 2009 году в Алтайском крае запустили одноименный скорый поезд.
Во время подготовок к съёмкам Василий Шукшин смотрел документальные плёнки, и среди архивов МВД ему попалась запись, на которой заключённый поет романс «Письмо матери» на стихи Сергея Есенина. Этот номер так запал в душу режиссёру, что он решил включить чёрно-белую хронику в фильм — она вошла в эпизод с воспоминаниями героя.
На роль Люсьен режиссёр хотел пригласить Людмилу Гурченко — многое в образе этой подруги из криминального мира было списано с актрисы. Шукшин вместе с Гурченко ездил в совместную турпоездку в Италию и наблюдал как она вела себя, как выглядела, как говорила. Но оператор уговорил Шукшина помочь Татьяне Гавриловой — из-за пристрастия к алкоголю от неё стали отказываться все режиссёры и ситуация была сложной. Режиссёр отстоял её кандидатуру перед начальством, которое было против участия Гавриловой, и позже шёл на множество уловок, чтобы она могла доиграть роль. Работалось тяжело, но менять актрису Шукшин принципиально не стал.
